Воспитанник новокузнецкого «Металлурга». За основную команду дебютировал в 18-летнем возрасте, сыграв несколько матчей в сезоне 2006/2007. В следующем сезоне стал значительно чаще играть в основе клуба, а регресс «Металлурга» продолжился. Оборона ворот аутсайдера была тяжёлым делом, но позволила голкиперу быстро набирать опыт — Бобровский был приглашён на матч звёзд российской Суперлиги. Играл за «Металлург» до конца сезона 2009/2010, когда у него закончился контракт. 6 мая 2010 года незадрафтованный хоккеист подписал трёхлетний контракт с «Филадельфией Флайерз», которая в предыдущем сезоне потеряла из-за несовместимой с хоккеем травмы основного вратаря Рэя Эмери. В летнем тренировочном лагере молодой вратарь понравился наставнику «лётчиков» Питеру Лавиолетту, и Бобровский стал рассматриваться как второй голкипер, которым перед этим считался Брайан Буше. Накануне старта сезона тяжёлую травму получил основной голкипер клуба Майкл Лейтон, и Бобровский вышел на лёд в матче открытия. Его команда выиграла в Питтсбурге, а Бобровский стал самым молодым вратарём «Флайерз», открывавшим сезон, и первым с 2004 года, кому удалось выиграть дебютный матч за «Филадельфия Флайерз». На старте сезона Бобровский стал открытием чемпионата и выиграл 7 из первых девяти матчей. После 11-й победы в 14 матчах Бобровский возглавил список вратарей НХЛ по количеству побед. В ноябре он был признан лучшим новичком месяца. В дебютном сезоне вратарь-новичок одержал 28 побед в регулярном чемпионате, и, к неудовольствию филадельфийских болельщиков, был объявлен основным голкипером команды на плей-офф. Однако там он сыграл полностью лишь первый и последний матчи своей команды, закончившей выступление после второго раунда.

Летом в «Филадельфию» пришёл Илья Брызгалов. С ним был подписан многомиллионный контракт (генеральному менеджеру пришлось избавиться от нескольких высокооплачиваемых игроков), что говорило о ставке на новичка как на первого вратаря. В начале октября 2011 года Лейтон отправился в фарм-клуб, оставив в основной команде двух вратарей — Брызгалова и Бобровского. Из первых 14 матчей клуба в сезоне Бобровский подменил соотечественника в четырёх.

В начале ноября 2011 года появилась информация об интересе к нему со стороны «Коламбус Блю Джекетс». 22 июня 2012 года обменян в «Коламбус Блю Джекетс» за два выбора во втором и четвёртом раундах на драфте 2013 года и один выбор в четвёртом раунде драфта 2014 года.

Во время локаута в НХЛ в сезоне 2012/13 Бобровский играл в клубе КХЛ СКА. С началом сезона в НХЛ «Коламбус» быстро опустился на последнее место в конференции, а Бобровский и Стив Мэйсон получали примерно одинаковое время в рамке ворот. В марте «Коламбусу» удалась рекордная для клуба серия из матчей с набранными очками (без поражений в основное время), а Бобровский в это время практически бессменно защищал ворота клуба. Он был признан первой звездой игровой недели 4—10 марта и третьей звездой марта. К концу чемпионата «Коламбус» поднялся к границе плей-офф, но в итоге уступил проходное 8-е место набравшей такое же количество очков «Миннесоте». К концу сезона Бобровский значительно улучшил свои статистические показатели (2-й в лиге по проценту отражённых бросков) и, несмотря на непопадание команды в плей-офф, получил «Везина Трофи». Таким образом, он стал первым вратарем с территории бывшего СССР и шестым европейцем, получившим главный вратарский приз НХЛ. Также по окончании сезона Бобровский получил награду «Патрик Руа Эворд» — приз, вручаемый лучшему вратарю НХЛ по версии журнала The Hockey News.

В январе 2015 года «Коламбус» продлил контракт с Бобровским до конца сезона 2018/2019 на сумму $29,7 млн.

В сезоне 2016/17 помог «жакетам» установить рекорды по победам и очкам и попасть в ПО. При этом, отразившему более 93 % бросков голкиперу, была вручена вторая в его карьере награда «Везина Трофи».

В следующем сезоне Бобровский установил личные рекорды, сыграв в 65 встречах в стартовом составе (3-е место в НХЛ после Кэма Тальбо (67 игр) и Фредерика Андерсена (66 игр) и проведя на льду чуть менее 4000 минут (2-е место после Коннора Хеллебайка).